Замысел «Пестрых сказок» рождался в новой для писателя литературной атмосфере. Переехав в 1826 г. на жительство в Петербург, он оставил не просто родную для него Москву, но и ту духовную среду, в которой вполне уже сформировался творчески и которая определила своеобразие первых его шагов на литературном поприще. Известно, что определяющим для молодого Одоевского этой ранней, московской, поры явилось «Общество любомудрия» — философский кружок «новой» московской молодежи, объединившейся в общем увлечении философией, по преимуществу немецкой, и прежде всего кумиром романтиков Шеллингом. Хорошо известно также, что будущий автор «Русских ночей» был вдохновителем этого кружка и одним из его организаторов. Неудивительно поэтому, что первые его литературные опыты отмечены ясно выраженной философской направленностью — впрочем, как и столь же явной еще несвободой от влияния дидактико-просветительского и обличительного пафоса литературной традиции предшествующего века.
Тем не менее его социально-обличительные рассказы и философские апологи были сочувственно замечены критикой. Еще большую известность стяжал он себе как воинственный, дерзкий журналист, сражавшийся с Булгариным, и, конечно же, как соиздатель Кюхельбекера по альманаху «Мнемозина».
Таким образом, к моменту переезда в столицу Одоевский отнюдь не чувствовал себя в литературе новичком, однако сближение с совершенно иноприродной ему петербургской литературной средой оказалось делом весьма непростым. И все же спустя несколько лет Одоевский прочно входит в орбиту пушкинского круга, и царящий здесь дух особого, интеллектуального, артистизма все отчетливее начинает влиять на него; сквозь достаточно уже сложившуюся и ярко выраженную творческую индивидуальность постепенно проступают признаки не свойственного ему ранее художественного мировоззрения. Писатель, правда, вовсе не отдается в полную его власть — отнюдь, однако, будучи художником не только оригинальным, но и восприимчивым, он чутко усваивает новые литературные уроки — прежде всего самого Пушкина. Увлекательная их сила расширяет творческий горизонт — Одоевский явно попадает в пушкинское «магнитное поле». В этом «магнитном поле» и возникают «Пестрые сказки».
В конце октября 1831 г. увидели свет «Повести покойного Ивана Петровича Белкина», изданные прозрачным анонимом «А. П.». За месяц до того русские читатели открыли для себя новое литературное имя — Николая Гоголя. Его искрометные истории, впитавшие сказочно-фантастический мир украинского фольклора, также преподносились от лица рассказчика и «издателя» — пасечника Рудого Панька и вызвали у Одоевского реакцию восторженную. «Вечера на хуторе близ Диканьки» он счел «и по вымыслу, и по рассказу, и по слогу» выше всего, изданного доныне «под названием русских романов».
Хотя к этому времени общий замысел цикла фантастических сказок у Одоевского, скорее всего, уже существовал, вполне вероятно, что именно новоявленные литературные «рассказчики» и подали ему окончательную мысль о форме циклического повествования. Вместе с тем очевидно, что сами сказки изначально и по существу должны были быть до известной степени полемичны: ни образцы пушкинской прозы, ни уникальный опыт малоросса Гоголя не могли служить Одоевскому, вполне к этому времени обнаружившему наклонность к прозе философской, абсолютной точкой отсчета. И тем не менее «побасенки» Пушкина сыграли, думается, в формировании «Пестрых сказок» решающую роль. На родство их с «Повестями Белкина» недвусмысленно указывал уже эпиграф, взятый из того же источника, что и эпиграф к пушкинским «Повестям», — из фонвизинского «Недоросля». В выбранной Одоевским цитате: «Какова история. В иной залетишь за тридевять земель за тридесятое царство», речь идет, как и у Пушкина, об «историях».
Впрочем, цикличность формы «Повестей Белкина» сама по себе не выглядела откровением — она была достаточно хорошо известна. Однако основным открытием Пушкина, оказавшимся для Одоевского решающим, стал Иван Петрович Белкин. Этому новому типу героя-рассказчика, «кроткому и честному» мелкому горюхинскому помещику, мягкосердному и равнодушно-неумелому в хозяйстве, предающемуся в сельской тиши мукам сочинительства, и обязан, думается, главным образом своим рождением рассказчик «Пестрых сказок» Ириней Модестович Гомозейко — фигура ключевая, чрезвычайно важная для понимания всего цикла. Поэтому необходимо задержать на ней пристальное внимание. Примечательна уже сама семантика имени героя: Ириней — от греческого eirene — «мир, спокойствие»; Модестович — от латинского modestus — «скромный» и, наконец, фамилия — Гомозейко, восходящая к старому русскому слову «гомозить, или гомозиться» — беспокойно вертеться, суетиться. Все это было вполне в духе просветительских традиций и собственных первых литературных опытов писателя и как нельзя более соответствовало существу образа. Вместе с тем «скромный», суетливый Ириней, незаметный завсегдатай «уголков» светских гостиных, явился из-под пера Одоевского весьма неожиданно. «Маленький, худенький, низенький, в черном фраке, с приглаженными волосами» человечек плохо вязался с исполненным гневно-обличительного пафоса Аристом из ранних «Дней досад» или с горделивой авторской интонацией в новеллах о «безумцах». Кланяющийся с глубочайшим почтением всякому, играющий в свете «жалкую ролю», Гомозейко выглядел почти ернически. «Низовой» герой, он невольно казался как бы «городским», «столичным» вариантом Ивана Петровича Белкина. «Издатель» «Пестрых сказок» В. Безгласный рекомендует Гомозейку, их «сочинителя» и «собирателя», как человека «почтенного», но «скромного и боязливого», решившегося обнародовать свой труд с одной лишь отчаянной целью — поправить финансовые дела, дабы иметь возможность сменить старый фрак, пришедший в «пепельное состояние», на новый — «единственное средство, по мнению Иринея Модестовича, для сохранения своей репутации» — и купить страстно желаемую и продающуюся по случаю редкую книгу.